Перше рішення — розпуск Ради
Двадцятого травня президент Зеленський розпустив Верховну Раду VIII скликання. Про це він заявив наприкінці своєї інавгураційної промови, чим викликав тривалий конфлікт з парламентаріями: за три місяці роботи Рада проігнорувала всі законопроєкти від президента, у тому числі «невідкладні» — про вибори за відкритими списками та імпічмент. Рішення про дострокове припинення роботи парламенту народні депутати критикували, активісти — підтримували.
Оновлення кадрів
За перші 100 днів Зеленський провів низку кадрових призначень, у тому числі досить епатажних. Двадцять першого травня він звільнив начальника Генерального штабу Віктора Муженка, а на посаду головнокомандувача ЗСУ призначив Руслана Хомчака. Головою Офісу президента став люстрований чиновник, юрист Андрій Богдан, проти кандидатури якого виступали громадські активісти та західні партнери. Посаду першого заступника голови СБУ обійняв екскерівник «Студії «Квартал 95» Іван Баканов, а першого заступника начальника управління «К» — Анатолій Калюжняк, який працював за часів Віктора Януковича. Крім того, президент посварився з місцевими чиновниками, обізвавши одного з них «чортом», а другому запропонувавши «продати Land Cruiser».
Колишній народний депутат Мустафа Найєм відразу після призначення Богдана написав, що Зеленський «почав повторювати помилки Петра Порошенка» і призначати друзів на ключові посади.
Міжнародні контакти
Після вступу на посаду президент Зеленський відвідав з офіційними візитами Бельгію, Канаду, Туреччину, Францію і Німеччину. До речі, в Берліні 18 червня канцлеру Меркель стало погано на зустрічі із Зеленським. Також він двічі говорив телефоном з Володимиром Путіним. Колишній народний депутат Борислав Береза написав, що це не те, що він хотів почути від українського президента.
Мустафа Найєм звернув увагу, що Зеленський у розмові не погодився надавати особливий статус непідконтрольним районам Донбасу.
Скандали в регіонах
З перших же днів на посаді президент посварився з місцевими держслужбовцями, обізвавши одного з них «чортом», а другому запропонувавши «продати Land Cruiser». За різкість із чиновниками блогер Сергій Висоцький порівняв Зеленського з президентом Білорусі Олександром Лукашенком.
А звертання Зеленського до секретаря Бориспільської міськради «вийди звідси, розбійник» стало приводом для мемів.
Проте загалом за таке спілкування з чиновниками економіст Сергій Фурса називає Зеленського «хамом».
Переїзд із Банкової до Українського дому
Неоднозначно сприйняли соцмережі ідею президента стосовно переїзду Офісу президента до Українського дому на Європейській площі. Повідомляли, що там можуть зʼявитися доступні для всіх коворкінг, кафе, а біля будинку — фонтан. Журналіст Євген Будерацький пише, що Офісу президента буде технічно складно розміститися в Українському домі.
Між іншим, арткритик Костянтин Дорошенко назвав переїзд важливим і символічним рішенням.
Указ про отримання українського громадянства
Тринадцятого серпня Зеленський підписав указ, що спрощує процедуру отримання українського громадянства для іноземців, які захищали територіальну цілісність України, а також громадян Росії, яких переслідують на батьківщині з політичних мотивів. Журналіст Роман Цимбалюк назвав таке рішення правильним.
Прихильний до Порошенка блогер Олександр Палій розкритикував ідею Зеленського про спрощене громадянство і поцікавився, чи буде той «роздавати посади у владі» росіянам.
Скасування параду
Глава держави також потрапив під шквал критики, відмовившись від проведення повномасштабного військового параду на День Незалежності. Він заявив, що гроші замість цього підуть на святкові виплати бійцям ЗСУ. Активісти одразу ж підрахували, що сума виплат складе близько тисячі гривень кожному. Блогер та ексдиректор з розвитку агентства Work.ua Сергій Марченко написав, що за допомогою скасування параду Зеленський намагається «заробити очки у проросійської частини своїх виборців».
Бізнесмен Євген Черняк, який живе в Америці, звинуватив попередню владу в розграбуванні армії і розкритикував її за підтримку параду.
Проведення параду збіглося з інцидентом з головою ОП Андрієм Богданом. Двадцять четвертого серпня замість того, щоб бути присутнім на офіційних заходах на честь Дня Незалежності, він відпочивав на французькому курорті Сен-Тропе на весіллі юриста Андрія Довбенка.
У відповідь Андрій Богдан заявив, що може проводити вільний від роботи час на власний розсуд.
В Офісі президента повідомили theБабелю, що не планують відзначати 100 днів президента особливими заходами, брифінгами чи підбиттям підсумків.