У вісім років Джефф набрав велику кількість балів за стандартний тест, який оцінював, наскільки добре дитина засвоїла шкільну програму. Тому батьки перевели його до початкової школи River Oaks в Хʼюстоні, де він почав навчатися за програмою для обдарованих дітей Vanguard.
Він швидко став одним з видатних учнів, і директор часто представляв його відвідувачам школи. Одним з таких відвідувачів стала Джулія Рей, яка збирала матеріал для своєї книги «Включення світлих умів: батьківський погляд на навчання обдарованих дітей в Техасі». Джефа Безоса, який на той час навчався у шостому класі, виділили їй як супровідника. За словами Рей, у свої 12 років Безос «вже був готовий до конкурентної боротьби». Він змагався зі своєю однокласницею за кількістю прочитаних книг, прагнучи отримати спеціальний читацький сертифікат. Також він показав свій тодішній науковий проєкт — пристрій на батарейках, який складався з дзеркал, що обертались і створювали оптичну ілюзію нескінченного тунелю. Джефф побачив його в магазині, там він коштував 22 долари, зібрати свій варіант обійшлося дешевше. У підсумку Джефф став героєм її книги під псевдонімом Тім, а сама Джулія досі стежить за його карʼєрою.
Коли Джефф практикувався у статистиці під час вивчення математики, він розробив власну систему рейтингу вчителів шостих класів. Її метою було оцінити якість роботи викладачів, а не їхню популярність серед учнів. Він почав з опитування однокласників, а потім розрахував результати та представив їх у вигляді графіків відносної продуктивності кожного вчителя.
Вплинули на Джеффа і його батьки. Його вітчим, кубинський мігрант Мігель Безос каже, що міг прищепити йому огиду до втручання держави в приватне життя та підприємницьку діяльність. «Таке моє ставлення, безумовно, було відомо сімʼї. Я не терплю тоталітаризм у будь-якій формі — будь він правим, лівим або чимось середнім». Від матері Джекі Безос майбутній глава Amazon успадкував рішучість і впертість. «Якщо ви хочете зрозуміти секрет успіху Джеффа, подивіться на Джекі, і ви зрозумієте, що вона найвпертіша з усіх жінок, яких ви зустрічали, і водночас наймиліша і найрозуміюча», — говорив Джошуа Вайнстайн, друг дитинства Безоса.
Утім, у Джеффа траплялися і перегини з винахідливістю. Урсула Вернер, з якою Джефф зустрічався в старших класах, згадує, як на її 18-річчя Джефф придумав для неї заплутаний квест. Зрештою їй довелося бігати по всьому місту та виконувати непрості завдання, наприклад, обійти величезний супермаркет у пошуках підказки, захованої під кришкою унітаза.
У старших класах Безос одне літо пропрацював у McDonaldʼs, де його досягнення звелися до того, що він навчився розбивати яйце однією рукою. Тому наступного року Джефф разом з Урсулою організували десятиденні літні курси для 10-річних дітей за нестандартною програмою: вони вивчали «Мандри Гуллівера», чорні діри, проблему ядерної загрози й освоювали компʼютер Apple II. Батьки Безоса першим підтримали починання сина і негайно записали на курси його молодших зведених брата і сестру. Підтримали вони і його рішення заснувати власний бізнес і першими інвестували в його компанію Amazon 100 тисяч доларів з власних заощаджень. Його вітчим згадує, що початковий бізнес-план не справив на них особливого враження. «Як би банально це не прозвучало, ми просто зробили ставку на нашого Джеффа».
Був момент, коли батьки занепокоїлися, що їхній син стане замкнутим «ботаніком», тому записали його в секцію американського футболу. Згодом Безос зізнавався, що «не відчував жодного інтересу до гри, в якій люди збивали мене з ніг». Однак спорт пробудив у ньому прагнення до суперництва, і коли його команда програла чемпіонат ліги, він розридався.
Шкільні друзі Джеффа згадують, що він любив бути першим завжди і в усьому: три роки поспіль ставав кращим у природничих науках, два роки — у математиці. Але іноді доходило до абсурду — одного разу він отримав головний приз на науковому ярмарку штату за статтю про вплив невагомості на кімнатну муху. Якось він заявив однокласникам, що збирається отримати право виступити з прощальною промовою перед учнями. У підсумку Джефф закінчив школу з відзнакою, достроково вступив до Принстонського університету й удостоївся не тільки честі виступити перед випускниками школи, але й отримав престижну премію штату.
Мати Безоса згадує, як передруковувала текст промови для випускників, яку Джефф написав від руки. Саме в цій промові він поділився метою на майбутнє — створити колонії на орбітальних космічних станціях, щоб врятувати людство, а Землю перетворити на гігантський природний заповідник.