Він народився 17 червня 1984 року у Красногорівці — невеликому містечку за кілька кілометрів від Донецька. Його батьки: 61-річний Олексій і 57-річна Олександра Сімонови. Максим навчався у школі №1. У 1987 році в сімʼї народився ще один хлопець — Станіслав. Вони всі прописані на вулиці Радянській, 3, у квартирі 42. У Максима також є двоюрідний брат — Сергій Перцюх, який залишився на підконтрольній Україні території.
Одноклассники / Лариса Перцюх (Симонова)
Максим закінчив школу у 2001 році. Два незалежних джерела підтвердили theБабелю, що він навчався в Донецькому інституті внутрішніх справ при Донецькому державному університеті, який після реорганізації 2011 року називається Донецький юридичний інститут МВС. Після закінчення вишу Сімонов залишався в системі правоохоронних органів. У 2011 році Максим Сімонов брав участь у змаганнях з багатоборства у складі підрозділу особливого призначення «Беркут». Сімонов в особистому заліку посів друге місце. Його товариш по «Беркуту» Олександр Баршаєв, який здобув третє місце, тепер служить на окупованих територіях у підрозділі ОМОН «Беркут» «МВС ДНР» і тренує дитячу команду «Беркут».
Як стверджують джерела theБабеля, після «Беркуту» Сімонов працював у структурах СБУ, однак підтвердити це не вдалося. Він мав проросійські настрої і навесні 2014 року пішов воювати. У 2015 році він отримав орден «Честь і обов’язок». Як Сімонов опинився у структурі ЦСО, theБабелю встановити не вдалося.
Він має профіль в «Однокласниках», але там немає жодної його фотографії або власного поста. Але Сімонов є на фотографіях родичів. Він також залишив декілька коментарів під фотографіями своєї дружини — 32-річної Євгенії Оберемок.
Вона у 2008 році закінчила факультет екології та хімічної технології Донецького національного технічного університету. У автобіографії про плани на 20 років вона написала: «Через 20 років бачу себе виконуючим обов’язки [керівника?] у будівельній компанії в Києві».
Рідний брат Максима Станіслав — військовий лікар, воює на боці «ДНР». Про себе він розповів у інтерв’ю під назвою «Позивний Док».
ВКонтакте / dsd_sd
Станіслав, за його словами, закінчив Донецький національний медичний університет імені Горького. Після інтернатури працював ординатором і черговим лікарем у Красногорівці. У червні 2014 року за це містечко точилися бої, тож його родичі поїхали, а Станіслав залишився. 2 серпня українські військові взяли під контроль Красногорівку, і за два тижні Станіслав переїхав до окупованого Донецька. «Оскільки двоє моїх братів вже перебували в ополченні, залишатися [в Красногорівці] ставало смертельно небезпечним», — пояснював він переїзд. За місяць після переїзду він влаштувався у військовий шпиталь Донецька. А в жовтні 2014 року пішов служити військовим лікарем у підрозділ збройних формувань «ДНР». У нього немає сторінок у соціальних мережах. Відомо, що він одружений. Хто ще з братів Максима і Станіслава Сімонових воював, встановити не вдалося.
На підконтрольній Україні території залишився двоюрідний брат Максима Сімонова — Сергій Перцюх. Він — приватний підприємець. У документах вказано, що він живе у прифронтовій Красногорівці, яка часто потрапляє під обстріли. У вересні та жовтні 2018 року він виграв чотири тендери і уклав контракти зі Старомлинівською сільською радою на майже 815 тисяч гривень загалом. Він має провести ремонтні роботи в сільському клубі у селі Завітне Бажання, на кордоні Донецької і Запорізької областей. У коментарі theБабелю він розповів, що втратив звʼязок із обома двоюрідними братами ще в 2014 році і нічого про них не знає. «Я вперше від вас чую про ці звинувачення [що Максим замовив вбивство Хараберюша]. З 2014 року у мене немає зв’язку з ними обома», — сказав він і підтвердив, що Станіслав і Максим перейшли на бік бойовиків.