20 мая. В инаугурационной речи заявил о роспуске парламента и предложил министрам увольняться.
21 мая. Призвал США усилить санкции против России, открыл для пешеходов улицу Банковую перед Администрацией президента. Обсудил с главами депутатских фракций досрочные парламентские выборы: предложил снизить проходной барьер в Раду с пяти до трех процентов и отменить мажоритарку. Подписал указ о роспуске парламента, назначил генерал-лейтенанта Руслана Хомчака главнокомандующим ВСУ, юриста Андрея Богдана — главой АП, а продюсера Сергея Шефира — своим первым помощником.
22 мая. Назначил Андрея Геруса своим представителем в Кабмине, друга детства Ивана Баканова — первым замглавы СБУ, а известного дипломата Вадима Пристайко — замглавы АП. Записал видео и призвал еще раз «сделать вместе» депутатов, которые провалили его законопроекты о снижении проходного барьера в парламент и отмене мажоритарки.
23 мая. Высмеял украинских чиновников на форуме интернет-деятелей iForum. Анонсировал запуск проекта «Лифт», который должен позволить всем желающим презентовать свои идеи по диджитализации государства. Петиция за отставку Зеленского на сайте АП набрала достаточное число голосов, но Богдан сказал, что ее расценивают как шутку.
24 мая. Впервые встретился с представителями Трехсторонней контактной группы в Минске. Отменил указы Петра Порошенко об увольнении Юрия Артеменко с должности члена Национального совета по вопросам телевидения и радиовещания и о назначении на эту должность соратника Порошенко Владимира Горковенко. Горковенко пригрозил Зеленскому судом.
25 мая. Написал в Facebook пост о захваченных украинских моряках. Вместе с женой Еленой открыл спортивно-терапевтический лагерь Международной антинаркотической ассоциации и призвал политиков помогать зависимым. Вечером приехал на концерт «Лиги Смеха», сказал несколько слов со сцены и поцеловал в лысину своего друга Евгения Кошевого.
26 мая. Ко Дню Киева написал в Facebook, что Киев, кроме прочего, делает Киевом «запах цветущих лип и шаурмы возле метро». Украинский Facebook несколько дней обсуждал, что ближе Киеву — шаурма или смузи, а Зеленский превратил шаурму то ли в мем, то ли в бренд: он делал с ней селфи, угощал ею журналистов на закрытой встрече в лесу, ею же кормили участников и гостей съезда партии «Слуга народа».
27 мая. Поехал на Донбасс, побывал в Станице Луганской и Счастье, осмотрел позиции войск.
28 мая. Назначил экс-министра финансов Александра Данилюка секретарем Совета национальной безопасности и обороны. Вернул Михеилу Саакашвили украинское гражданство и встретился с миссией МВФ, подтвердив, что Украина будет сотрудничать с Фондом.
31 мая. Запостил селфи вместе с Андреем Богданом из спортзала АП. Встретился с руководителями антикоррупционных органов Артемом Сытником и Назаром Холодницким. Провел экстренное и первое в своей жизни заседание СНБО по вопросам энергетики.
1 июня. В День защиты детей запостил семейное фото с детьми. Сам был в образе Супермена.
3 июня. Назначил второго президента Леонида Кучму представителем Украины в Трехсторонней контактной группе, журналистку Юлию Мендель — своим пресс-секретарем, доцента конституционного права Федора Вениславского — представителем президента в Конституционном суде.
4 июня. Первый раз поехал за границу с официальным визитом — в штаб-квартиру НАТО в Брюссель.
5 июня. В интервью телеканалу «1+1» порадовался, что и. о. министра охраны здоровья Ульяна Супрун не его врач. В Facebook разгорелась дискуссия — хорошо это или плохо. Встретился с представителем Европейского совета Дональдом Туском. Вечером пресс-секретарь Порошенко Святослав Цеголко заявил, что часть своего выступления в Брюсселе Зеленский позаимствовал у Порошенко. У Зеленского «некоторых сотрудников МИД» обвинили в диверсии и начали расследование.
6 июня. Ответил на петицию о своей отставке, набравшую более 25 тысяч голосов: «Не могу».
7 июня. Встретился с главой Высшего антикоррупционного суда Еленой Танасевич, ее замом Евгением Круком и главой Верховного суда Валентиной Данишевской.
9 июня. Выступил на съезде партии «Слуга народа».
11 июня. Первым из президентов Украины выступил в Конституционном суде, защищая свой указ о досрочном роспуске парламента. Отменил два указа Порошенко о назначении членов Высшего совета правосудия — Андрея Василенко и Михаила Исакова. Внес представление на увольнение Юрия Луценко с должности генпрокурора, предложил Кабмину уволить 15 глав областей и назначил главой Службы внешней разведки депутата партии «Батьківщина» Владислава Бухарева.
12 июня. Назначил экс-министра экономического развития Айвараса Абромавичуса членом наблюдательного совета госконцерна «Укроборонпром». Встретился с делегацией Европейского банка реконструкции и развития.
13 июня. Обсудил с экспертами IT-индустрии проект «Государство в смартфоне». Замглавы АП Юрий Костюк дал понять, что Зеленский не пересядет на велосипед, как его персонаж из сериала «Слуга народа», — «ситуация не та в стране».
14 июня. Зеленский в Facebook предложил обсудить трех претендентов на должность главы Львовской области: Дениса Шмыгаля, Максима Козицкого и Маркияна Мальского. Сейчас под этим постом восемь с половиной тысяч комментариев. Кого из троих выбрал президент — непонятно. Вечером встретился с семьями пленных моряков и пообещал, что «в ближайшее время» их вернут домой. В АП разрешили приходить в шортах.
15 июня. В Мариуполе отпраздновал годовщину освобождения города, открыл Центр разминирования ГСЧС, искупался в фонтане на Театральной площади.
17 июня. Во время первого официального визита во Францию встретился с президентом Эмманюэлем Макроном. Во время брифинга назвал кухню, «красивых людей, а особенно женщин» брендом Украины. Несколько дней украинский Facebook спорил о том, что такое бренд, могут ли им быть живые люди, особенно женщины.
18 июня. Приехал в Германию, встретился с канцлером Ангелой Меркель и президентом Вальтером Штайнмайером. Предложил немецким политикам, которые призывают отменить санкции против России, поехать на Донбасс.
19 июня. Встретился с членами набсовета «Ялтинской европейской стратегии», которую основал бизнесмен Виктор Пинчук. Провел экскурсию по своему кабинету для журналистов.
20 июня. Торжественно, в присутствии главы АП Богдана, подписал первый в своей жизни закон. Видео опубликовали на официальном YouTube канале «Зе!Президент». За шесть часов ролик собрал почти сто тысяч просмотров. Обсудил проект переноса АП в новое здание. Выступил перед представителями бизнеса, рассказал, что уже встречался с тремя олигархами: Виктором Пинчуком, Ринатом Ахметовым и Игорем Коломойским — они пообещали помочь реализовать проекты власти. Спустя месяц после того как Зеленский распустил парламент, Конституционный суд признал роспуск законным.